mikutter

ツールチップの条件分岐は問題なく、不思議な力でその表示がされないというところまで確認しました。

マウスオーバー時にツールチップに表示するユーザー名は取れているため、表示の部分（おそらくGTK周り？）が悪さしてるんだと思います。
引き続きツールチップの動作を確認していきます。

Gtk::Tooltips のドキュメントを見てみたら、どうやら ToolTips は deprecated らしいです。
Gtk::Tooltips is deprecated since Gtk+ 2.12. Use Gtk::Tooltip and the tooltip_* methods in Gtk::Widget instead.
https://ruby-gnome2.osdn.jp/hiki.cgi?Gtk%3A%3ATooltips

Gtk::ToolTip の方はほとんど情報量がないので Gtk::Widget の tooltip_* を追ったほうがいいかもしれないですね。
もしかしたら、こちらを使うとうまくいくとかあればいいですが。

あまり参考にならない情報ですが、気づいたことがあったのでメモ

• RTのみされたツイートがTLの一番上にある状態
• RTした人のアイコン上にマウスカーソルがあってツールチップでIDが表示されている状態

において、

• TLの一番上にあった「RTのみされたツイート」がふぁぼられた
• ふぁぼられたことにより、従来RTした人のアイコンが表示されていたところにふぁぼった人のアイコンが挿入された
• マウスカーソルは動かしていないので結果としてマウスカーソルがふぁぼった人のアイコンの上に来た

という状態ではふぁぼった人のIDがツールチップで表示されていました。

上記の状態からマウスカーソルを下に動かしてRTした人のIDをツールチップで表示させた後に
再度ふぁぼった人のアイコンにマウスカーソルを動かした後はツールチップが表示されませんでした。

「表示しようとはしているものの、不思議な力で抑制されている」という流れには見えます。